その後、桐山は1998-1999シーズンのB.A.S.S.ウエスタンインビテーショナルにシーズン参戦。レイク・シャスタで開催された第２戦で初入賞（10位）、カリフォルニア・デルタで開催された最終戦でも18位入賞を果たした。残念ながらTOP 150（現在のバスマスターツアー）進出は逃したものの、年間成績を29位で終えた。
　そして、この翌シーズンから桐山の快進撃がスタートした。
1999-2000シーズンの桐山は、なんとウエスタンインビテーショナルで全戦入賞を果たす。14位、1３位、５位、31位という成績により、総合ポイントで２位を獲得。翌シーズンのTOP 150出場権はもちろん、日本人史上２人めとなる、
B.A.S.S.バスマスターズ・クラシックへの出場権を獲得したのである。ちなみに、レイク・ミシガンで開催されたこの年のクラシックでは４位という好成績を収めた。
　
その後の桐山の活躍は、まさに見事というほかない。
初めての参戦となった2000-2001シーズンのTOP 150では残念ながら振るわなかったものの、ウエスタンインビテーショナルでは再び入賞街道を突っ走り、17位、２位、11位、22位という成績。これにより、桐山は年間総合ポイントで３位となり、２年連続クラシック出場を果たしたのだ。

　そして今シーズン。ウエスタンオープンでは総合成績を６位タイで終えたものの、驚異的なのは、ウエスタンにおける桐山の連続入賞が途切れなかったことである。アメリカ西部地区ではすでに無視できない存在となっただけに、来期のウエスタンオープン廃止は残念なことだといえるだろう。